Herbert Leidenheimer spielte in der Zeit von 1984-1999 in mehreren Schauspielgruppen, die im Umfeld der Waldorfschulen Offenburg und Straßburg die „Oberuferer Weihnachtsspiele“ sowie das „Redentiner Osterspiel“ aufführten.
2005 begann seine Aktivität beim Theater der 2 Ufer, er spielte u.a. den Argan in Molières „Der eingebildete Kranke“, 2007 und 2008 den Alceste in „Der Menschenfeind“, ebenfalls von Molière,
2009 spielte er in Shakespeares „Der Sturm“ die Rolle des Zauberers Prospero, 2011 den Kaufmann Giesecke im „Weißen Rößl“ von Ralf Benatzky, 2012 den Vater von Aschenputtel im gleichnamigen Grimm-Märchen und 2014 den „Opa“ in dem Singspiel „Peter und der Wolf“ von Prokofjew.